??? 2. 2 雜環(huán)胺類化合物
??? 雜環(huán)胺 ( H eterocyclic am ines, HCAs) 類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)是帶雜環(huán)的伯胺 , 故稱雜環(huán)胺。 1977 年日本科學(xué)家發(fā)現(xiàn)在烤魚和烤牛肉燒焦的部分和煙氣里含有顯著的可以致突變的物質(zhì) , 并檢測出其致突變性遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于多環(huán)芳烴所產(chǎn)生的致突變性。隨后在煎、炸、烤的紅肉、家禽類、魚類食物中鑒別出超過20 種的致突變 / 致癌化合物。雜環(huán)胺是一類富含蛋白質(zhì)的食物在高溫烤、炸、煎過程中形成的痕量物質(zhì) , 所以幾乎所有經(jīng)過高溫烹調(diào)的肉品都有致突變性 , 而不含蛋白質(zhì)的食品致突變性很低或完全沒有致突變性。人們相繼發(fā)現(xiàn)雜環(huán)胺的來源可以分為兩類 : 一類為氨基酸和蛋白質(zhì)熱分解時(shí)的自由基反應(yīng)產(chǎn)物 ; 另一類為肌酸、糖及氨基酸混合物在加熱時(shí)的產(chǎn)物。雜環(huán)胺的生成量主要受前體物含量、加工溫度和時(shí)間的影響。試驗(yàn)證明 , 許多高蛋白質(zhì)低肌酸的食品如動物內(nèi)臟、牛奶、奶酪和豆制品等產(chǎn)生的雜環(huán)胺遠(yuǎn)低于含有肌肉的食品。烹調(diào)中雜環(huán)胺的生成量隨著反應(yīng)溫度和時(shí)間的增加而增加 , 其中溫度是最重要的一個(gè)影響因素。試驗(yàn)證明 , 在 200 ℃? 的油炸溫度下 , 肉中雜環(huán)胺主要在前 5 m in 形成 , 在 5~ 10 m in 形成速度減慢 ,再延長烹調(diào)時(shí)間雜環(huán)胺含量不但不增加 , 反而有下降趨勢 , 其原因是前體物和形成的雜環(huán)胺隨肉中的脂肪和水分遷移到鍋底殘留物中。如果將鍋底殘留物作為勾芡湯汁食用 , 那么雜環(huán)胺的攝入量將成倍增加。肉中的水分是雜環(huán)胺形成的抑制因素 , 所以 ,油炸、燒烤要比烘烤、煨燉產(chǎn)生的雜環(huán)胺多。雜環(huán)胺的主要生物學(xué)危害是它們的致突變性和致癌性。雜環(huán)胺是前致癌、致突變物 , 須在體內(nèi)代謝活化后才有致癌、致突變性 , 活化后的終末致癌、致突變物為 N- 羥基雜環(huán)胺。 N- 羥基雜環(huán)胺可以和細(xì)胞的 DNA 結(jié)合 , 形成雜環(huán)胺 - DNA 化合物 , 使細(xì)胞的遺傳物質(zhì)發(fā)生改變 , 引起細(xì)胞突變。如果這種突變的細(xì)胞在體內(nèi)能夠存活并傳代 , 則可形成腫瘤。
??? 雜環(huán)胺具有較強(qiáng)的致突變性 , 其致突變性是迄今用Ames 試驗(yàn)檢測到的最有突變活力毒物的水平 , 大多數(shù)已被證明可導(dǎo)致試驗(yàn)動物多種器官腫瘤的生成。
??? 2. 3 丙烯酰胺
??? 丙烯酰胺 ( Acrylam ide, ACR) 單體的分子式為CH2CHCONH2。丙烯酰胺是聚丙烯酰胺合成中的化學(xué)中間體 ( 單體 ) 。聚丙烯酰胺在城市供水、造紙與紙漿加工中主要用作絮凝劑 , 也在工業(yè)廢水處理中用來去除懸浮顆粒。 2002 年 4 月瑞典國家食品管理局 ( National Food Adm inistrat ion, NFA) 和斯德哥爾摩大學(xué)聯(lián)合宣稱 , 在食品中含有對人體具有潛在致癌性的丙烯酰胺 , 尤其是以薯?xiàng)l為代表的富含碳水化合物的高溫油炸食品中含量最為豐富。隨后挪威、英國、瑞士和美國等國家也相繼報(bào)道了類似結(jié)果。由于丙烯酰胺具有潛在的神經(jīng)毒性、遺傳毒性和致癌性, 因此食品中丙烯酰胺的污染引起了各國衛(wèi)生部門的高度關(guān)注。丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物加熱烹調(diào)過程中形成 , 特別是油炸、烘烤的淀粉類食品中丙烯酰胺含量較高。目前為止 , 由天門冬酰胺 ( 土豆和谷類中的代表性氨基酸 ) 和還原性糖在高溫加熱過程中通過美拉德反應(yīng)生成丙烯酰胺的機(jī)制得到了普遍認(rèn)可 , 其為丙烯酰胺產(chǎn)生的主要途徑。丙烯酰胺形成量與加工及烹調(diào)方式、溫度、時(shí)間、水分等有關(guān)。還有一些研究者認(rèn)為丙烯酰胺可以通過丙烯醛或丙烯酸而形成。油脂在高溫加熱過程中甘油三酯分解成丙三醇和脂肪酸 , 丙三醇進(jìn)一步脫水可產(chǎn)生丙烯醛, 脂肪酸和丙三醇分別氧化可以生成丙烯醛和丙烯酸。而且丙烯酸產(chǎn)生途徑在食品中似乎更為廣泛, 但受自由氨及高溫條件限制 , 丙烯酰胺的產(chǎn)生量比天門冬酰胺途徑少。丙烯酰胺是一種中等毒性的親神經(jīng)毒物 , 對眼睛和皮膚有一定的刺激作用 , 可通過未破損的皮膚、黏膜、肺和消化道吸收入人體 , 并部分在機(jī)體內(nèi)蓄積。目前已經(jīng)有大量的動物試驗(yàn)數(shù)據(jù)表明 , 丙烯酰胺具有一定的神經(jīng)毒性、生殖毒性、遺傳毒性和致癌性。韓漫夫等人通過試驗(yàn) , 系統(tǒng)證實(shí)了丙烯酰胺對小鼠的神經(jīng)毒性作用 , 主要表現(xiàn)在雄鼠精子損傷、精子數(shù)量和移動距離下降等。國際癌癥研究機(jī)構(gòu) ( IARC) 1994 年評定丙烯酰胺為人類可能的致癌物質(zhì)。
??? 3 減少油炸食品危害的措施
??????? 油炸食品屬高油脂高熱量食品 , 且含有復(fù)雜的化學(xué)變化產(chǎn)物 , 經(jīng)常進(jìn)食易導(dǎo)致肥胖等多種慢性疾病。因此 , 應(yīng)該科學(xué)理性地認(rèn)識油炸食品的危害性 ,改變以油炸和高脂肪為主的飲食習(xí)慣 , 避免長期大量攝入油炸食品 , 更應(yīng)注意膳食均衡、多源性、多樣化。在保障煎炸油脂質(zhì)量的同時(shí) , 控制好油炸食品的制作過程 , 最大限度地減少營養(yǎng)成分的損失和毒性物質(zhì)的形成 , 做到健康安全地食用油炸食品[ 6]。
??? （1）選用專用煎炸油脂 , 其中的不飽和脂肪酸含量低 , 不易氧化。
??? （2）煎炸溫度應(yīng)控制在 200?? 以下 , 且避免連續(xù)高溫煎炸 , 這是消除雜環(huán)胺和突變源等致癌物的有效方法。
??? （3）煎炸油脂不可連續(xù)長時(shí)間使用 , 且盡量減少油脂反復(fù)使用次數(shù) , 建議油脂反復(fù)使用總時(shí)間以不超過 8 h 為宜。
??? （4）在煎炸過程中應(yīng)及時(shí)添加新油脂 , 以減緩煎炸油脂中極性組分的生成 , 減輕油脂的劣變程度。
??? （5）由于銅、鐵、鋁等微量金屬離子能夠催化油脂的氧化過程 , 因此油炸鍋?zhàn)詈檬褂貌讳P鋼鍋 , 且注意將洗刷油鍋的洗滌劑清除干凈 , 因其對油脂劣變有促進(jìn)作用。
??? （6）在油炸過程中應(yīng)及時(shí)清除掉下的殘?jiān)?, 或糖、蛋白質(zhì)等焦化物 , 或油脂氧化聚合、分解等產(chǎn)物 ,以有效減緩氧化。
??? （7）烹炸魚、肉類動物性食品時(shí)應(yīng)從以下幾個(gè)方面加以注意 :? 應(yīng)盡量避免高溫過度烹炸 , 尤其要避免表面燒焦 , 不食用燒焦食品 , 或?qū)共糠秩コ笤俪浴?在烹炸的魚、肉表面涂抹淀粉糊 , 能有效預(yù)防致癌物質(zhì)的形成。肉類在烹炸之前可先用微波爐預(yù)熱 , 以降低致突變性和雜環(huán)胺的生成量。
??? （8） 新鮮蔬菜水果中酚類及黃酮類等活性成分有效抑制雜環(huán)胺化合物的致突變作用 , 且膳食纖維素有吸附雜環(huán)胺化合物并降低其生物活性的作用 , 應(yīng)增加其攝入量。
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??? 致謝
??? 短暫而又漫長的大學(xué)生涯就要結(jié)束了，在此我要感謝所有幫助過我的老師，同學(xué)和家人。
??? 首先要特別感謝我的指導(dǎo)老師xx老師。從選題，入題，論文的撰寫和反復(fù)修改，無不滲透著導(dǎo)師的智慧和心血。導(dǎo)師的敬業(yè)態(tài)度，淵博知識，和對學(xué)生的無微不至，使我受益匪淺。您在傳授我知識的同時(shí)，更讓我學(xué)會了許多做人的道理，在論文完成之際，謹(jǐn)向尊敬的老師致以崇高的敬意和誠摯的感謝！以及對她的家人表示由衷的感激和深深的祝福。
??? 非常感謝
??? 等老師給了我學(xué)習(xí)和生活上很大關(guān)心與幫助，在這個(gè)環(huán)境學(xué)習(xí)和工作讓我體味到家的親切。
??? 感謝我的同學(xué)、室友，三年的同門生涯，我們相互幫助，相互鼓勵(lì)，共同提高和進(jìn)步，成了知心的朋友，和你們在學(xué)校一起學(xué)習(xí)和生活，輕松而愜意，我會永遠(yuǎn)記住和你們一起度過的快樂時(shí)光。同時(shí)也感謝我院全體同學(xué)們，衷心祝愿你們今后一切順利！
??? 感謝xxxxxxx學(xué)院食品工程系所有領(lǐng)導(dǎo)和老師們的關(guān)懷和支持！
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???????????????????????????????????????? 2012年1月21日
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